Пред десет години беше шампион со Лестер, сега работи како ѕидар
Дринквотер беше важен дел од тимот на Лестер кој во сезоната 2015/16 сензационално ја освои Премиер лигата. Под водство на Клаудио Раниери, „лисиците“ испишаа историја и го освоија англискиот шампионат и покрај тоа што пред почетокот на сезоната речиси никој не ги сметаше за сериозни кандидати за титулата.
Одличните настапи на Дринквотер му донесоа и трансфер во Челзи во 2017 година, вреден околу 35 милиони фунти. Се очекуваше дека ќе направи нов чекор напред во кариерата, особено по успешната соработка со Н'Голо Канте во Лестер. Сепак, неговата авантура на „Стемфорд Бриџ“ не се одвиваше според планот.
Англичанецот имаше проблеми со повредите, тешко се изборуваше за место во тимот и не успеа да се наметне кај тренерскиот штаб. Во првата сезона одигра 22 натпревари, но подоцна неговата улога драстично се намали. Следуваа позајмици во Барнли, Астон Вила, Касимпаша и Ридинг, но ниту една од нив не му помогна да ја врати формата од времето во Лестер. Кога договорот со Челзи му истече во јуни 2022 година, Дринквотер остана без клуб.
Во интервју за „Скај Спортс“, тој отворено призна дека чувствувал оти загубил дел од најдобрите фудбалски години. Подоцна откри и дека подолг период се чувствувал заглавен меѓу желбата да продолжи да игра и недостигот од понуди што би му одговарале. Иако во 2023 година сè уште се надеваше на враќање на терените, на крајот одлучи да се повлече од професионалниот фудбал.
Во 2024 година, Дринквотер привлече внимание на социјалните мрежи откако беа објавени фотографии на кои работи на градежен проект. Наместо луксузот и животот на професионален фудбалер, поранешниот англиски репрезентативец се насочи кон работа поврзана со градежништвото и реновирањето недвижности. Неговата приказна предизвика различни реакции, но Дринквотер покажа дека не се срами од новата професија. Напротив, според објавите пренесени во британските и европските медиуми, тој позитивно зборувал за работата и нагласил дека тоа е негов личен избор.
Во текот на фудбалската кариера, Дринквотер се соочуваше и со тешки лични моменти, проблеми надвор од теренот и психолошки предизвици. Во своите јавни интервјуа отворено зборуваше за тоа колку му било тешко да се справи со периодот во Челзи и колку му помогнал разговорот со стручни лица. Неговата приказна затоа не е само приказна за неуспешен трансфер или за фудбалер кој останал без клуб. Таа е и потсетник дека животот по професионалниот спорт може да донесе сосема нови предизвици, но и нови можности.